Тольяттинские учёные синтезировали 26 люминесцентных пиразолов с выходом до 98%

Ученые Тольяттинского государственного университета (ТГУ), Института элементоорганических соединений им. А. Н. Несмеянова Российской академии наук и Уфимского института химии УФИЦ РАН провели совместное исследование и описали точный и эффективный способ синтеза пиразолов — класса люминесцентных молекул, востребованных в фармацевтике, материаловедении и химической промышленности.

«Российские ученые разработали эффективный метод синтеза органических молекул с интенсивной люминесценцией. Он позволит легко, дешево и эффективно производить целый класс новых светящихся материалов, применяемых в медицине и технике». Исследование выполнено при поддержке Министерства науки и высшего образования РФ. Результаты работы опубликованы в международном рецензируемом журнале The Journal of Organic Chemistry.

По данным вуза, химики выявили простой, контролируемый подход к получению целевых пиразолов. Ранее применявшиеся методики отличались большей сложностью, высокой стоимостью и недостаточной селективностью; в результате часто образовывались соединения, близкие по структуре к искомым, но отличные по свойствам. Ученые подобрали условия, при которых реакция идет строго по требуемому направлению и приводит к образованию 5‑стирилпиразолов.

Ключевой элемент метода — предварительная модификация исходных субстратов с участием вспомогательных аминов, которые выполняют роль промоторов реакции. Процесс синтеза оптимизирован до двух стадий, выполняемых в одной колбе без выделения промежуточных продуктов. Это упрощает методику и снижает затраты на производство.

В экспериментальной серии получили семейство из 26 различных люминесцентных соединений с высоким выходом — до 97–98%.

Все изученные вещества демонстрируют интенсивную флуоресценцию в синей части спектра. Максимальная абсолютная квантовая эффективность люминесценции достигла 70%, что сопоставимо с показателями лучших коммерческих люминофоров. Полученные соединения применимы при создании лекарственных средств, люминофоров и других функциональных материалов в фармацевтике, материаловедении и химической промышленности.

«Наш метод решает давнюю проблему химиков‑органиков — контроль региоселективности в синтезе пиразолов. Мы не только предлагаем эффективный инструмент для лабораторного получения таких соединений, но и открываем возможность для их масштабирования и практического применения. Высокие люминесцентные свойства полученных веществ делают их перспективными для создания новых OLED‑материалов, химических сенсоров, люминесцентных меток», — пояснил один из авторов исследования, доктор химических наук, профессор ТГУ Александр Голованов.